詠物詞在南宋時已發展成熟，周邦彥人稱“縝密典麗”，“富艷精工”，史達祖繼承了這種創作風格，而其除了字鍛句煉外，又使情景融合無際，更加渾融。

上片寫溪上月下賞梅情景。詞人自號梅溪，作詞一卷也以梅溪二字命名，愛梅之情可見一直很深。他曾往好友張镃（功甫）南湖園中賞梅，《醉公子·詠梅寄南湖先生》云：“秀骨依依，誤向山中，得與相識。溪岸側。……今后夢魂隔。相思暗驚清吟客。想玉照堂前、樹三百。”訴說與梅花溪畔相識，鐘愛情深，別后夢魂相隔，相思暗驚，弄得多情鬢白，剪愁不斷，沾恨淚新。這首《留春令》在詞意和感情上與此極為相似，由詞意可知詞人是大約在春天的一個傍晚來到梅花溪的。此時太陽落山，月亮升起皓空，但見那梅樹在明月清光的映照下，銀光素輝，清奇幽絕，分外動人。可是，那梅樹梢頭卻因暮色尚未散盡，而月色又不明朗，朦朦朧朧，看不清梅花的冰姿雪容。這情景對一心賞梅，愛之情深的詞人來說，自然是很掃興的，心中不覺浮起難以抑制的怨愁，顯出百般無奈的神情，因而以清空騷雅之筆寫出兩句奇妙的詞句：“掛愁無奈，煙梢月樹。”前句寫情，后句寫景，情由景生，妙合交融。其中“掛愁”很是形象，也是詞人愛用的字眼。他曾在《八歸》中說：“只匆匆眺遠，早覺閑愁掛喬木。應難奈，故人天際，望徹淮山，相思無雁足。”這“掛愁無奈，煙梢月樹”八個字，清辭奇思，深得詞家三昧。姜夔說：“邦卿詞奇秀清逸，有李長吉之韻，蓋能融情景于一家，會句意于兩得。”就此而論，實在是恰切之評。過拍兩句：“一涓春月點黃昏，便沒頓、相思處”，寫詞人月下徘徊，愁思難釋的情景。暮色已濃，明月倒映，把一涓春水照得上下透明，打破了溪上昏暗的暮色，仿佛一切都無所隱匿，連詞人的滿懷相思也沒有可安頓的地方，真個是“寸心外，安愁無地”，閑婉深曲的細膩感情在低低的訴語中得到全面的吐露。“春月”，一作“春水”。水字不如月字。用月字，既寫月光月色，又映帶出水光水色，水月相融的清美含蓄意境宛然可見。句中的“點”字形象地寫出月光映澈溪水，點破黃昏，消去暮色的明秀清幽景象。而且春月點破黃昏又富有一種動態感，化靜為動，饒有情趣。

下片寫月下的回憶和遐想。第一句“曾把芳心深許”，上承“相思”二字，用擬人化手法敘說梅花相愛情深，曾兩情相悅，此時猶沉浸在昔日歡愛的回憶中。梅花本來無情，而詞人以情觀花，故而花亦有情。但“相思一度，秾愁一度”吧，美好的時光已經逝去了，往事猶記，舊情依然，魂牽夢隨，柔情似水，滿腹衷腸，急切欲訴，卻又思緒紛亂，欲說又不知從何說起，于是悲戚戚地吐出一句：“故夢勞詩苦！”這個“苦”字，是相思之苦、想說而說不出的苦，感情份量很重，著力表達了詞人對梅花相愛之深、相思之切的感情。當他無計可訴相思的時候，驀然想起東風或能傳達相思之苦，是它最先把春的信息帶給梅花。所以殷切地盼望這多情的使者能把刻骨的相思帶給梅花。可是，聽說多情的東風早被那竹外的梅花留住，迷戀著梅花沁人的幽香，難以拿它作使者了。因而詞人無限哀怨地說出末結兩句：“聞說東風亦多情，被竹外、香留住。”寫到這里，詞人的心頭更加沉重了。雖然梅留東風只是“聞說”，未必是真，但在詞人想來，疑慮難釋。只能失望地將之當真。怨恨、痛苦、失望、悲傷的復雜感情一齊涌了出來。

從這結尾兩句來看，詞人詠梅花，似別有懷抱，但詞人卻未未明，大概是留給有心的讀者探尋其心曲的奧妙吧。這首小令不寫形而寫神，不取事而取意，對所詠之物不露一字，通篇不見梅字而處處梅在，正所謂“不著一字盡得風流”。詞意深曲含蓄，詞情跌宕低徊，奇思巧語，妥貼輕圓，確為詞中俊品。