據福布斯2023年香港50富豪榜披露，現年49歲的阿里巴巴集團副主席蔡崇信首次入榜，排名第14，按照他持有的2。15%阿里巴巴股份計算，其身家約為32億美元。
　　
　　這位低調的臺灣男人，是馬云最重要的合伙人。沒有他，阿里巴巴恐怕撐不過電子商務泡沫；沒有他，阿里巴巴就拿不到軟銀資金、吃不下雅虎中國。他讓臺灣中信辜家和富邦蔡家愿意掏錢投資，馬云說：我最感謝的人是他！
　　
　　系出名門
　　
　　蔡崇信英文名Joseph，朋友都叫他“Joe蔡”。他中等身材，外表斯文，戴著一副黑框眼鏡。他難得公開露面，就算出席正式場合也時常站在馬云后面，鎂光燈多半不會注意到他，這也是低調的他最希望的結果。
　　
　　但無論他再低調，以阿里巴巴如今對中國甚至全世界消費市場的影響力，蔡崇信都是外界難以忽視的重要人物。
　　
　　蔡崇信出身臺灣法律世家。他的父親蔡中曾、祖父蔡六乘，是以國際法律事務見長的“常在法律事務所”創辦人，祖父曾為杜月笙做法律咨詢，父親則是臺灣取得耶魯大學法學博士的第一人，還擔任耶魯大學的校董，他不僅承接法律業務，大型投資案、財務規劃等也都是主要業務。
　　
　　蔡崇信從小就跟在父親身邊，耳濡目染法律、財務等事務的處理能力，13歲就赴美留學，相繼取得耶魯大學經濟學東亞研究學士學位、哈佛大學MBA和耶魯法學院法學博士學位。
　　
　　接觸阿里
　　
　　1999年3月10日推出的阿里巴巴英文網站，一度得到《福布斯》《新聞周刊》等國際權威媒體的報道。與此同時，在瑞典投資公司InvestorAB香港公司供職的蔡崇信，一直負責亞洲的風險投資業務，所以他對中國這個新興市場的發展也格外關注。
　　
　　1999年5月初，蔡崇信從香港飛到杭州，代表瑞典InvestorAB公司到中國內地尋找投資項目。很自然的，蔡崇信第一個想到了阿里巴巴和馬云。然而，蔡崇信自己大概沒有想到，這一去從此將改變他的職業生涯乃至人生軌跡。
　　
　　蔡崇信第一次見到馬云，就是在1999年5月。那一次，馬云主要向蔡崇信談了自己“芝麻開門”的夢想，談自己要做全球最佳B2B，要做80年企業的遠大理想。馬云的講話一如既往地富有感染力，蔡崇信開始對這位獨具領袖氣質的企業家刮目相看。之后，蔡崇信參觀阿里巴巴公司時，被眼前的情景驚呆了：里頭黑壓壓坐著20多個人，地上滿是床單，一群“瘋子”在那里喊叫著、歡笑著，仿佛一個吃大鍋飯的大家庭。
　　
　　蔡崇信對這一幕印象太深刻了，尤其是馬云的人格魅力。第一次談判之后，蔡崇信回到香港，向InvestAB公司總部匯報了項目的考察情況。
　　
　　果斷加入
　　
　　蔡崇信自從第一次與馬云面談后，滿腦子都是馬云那個嘮叨不完的“芝麻開門”的夢想。從那時起，一個瘋狂的、不可理解的想法，便在青年蔡崇信的心中悄悄生根、萌芽了。
　　
　　又過了大約半個月，蔡崇信再次來到杭州，光臨阿里巴巴。與上次唯一不同的是，這一次他把太太也帶來了。更奇怪的是，這次，蔡崇信幾乎不談投資的問題，一直在跟馬云“套近乎”，盡談些私人話題，比如家人、朋友，比如北京、杭州的風景之類的。
　　
　　一天，馬云邀請蔡崇信去西湖劃船，蔡崇信的太太同行。船至中央，手握劃槳的蔡崇信突然停下來，對馬云說，香港那邊的工作我不干了，我加盟阿里巴巴，跟著你一起干好嗎？正盡情陶醉于西湖風光之中的馬云，聽了這話之后，立刻跳了起來，“你不是跟我開玩笑吧，我可養不起你啊，你在香港有6位數的年薪，我這兒可只有500元人民幣的月薪??！”這時，先前一直在旁邊默不作聲的蔡崇信的太太插話了：“Jack，如果不讓他來你這里，他可能會后悔一輩子的。”
　　
　　見他態度如此堅決，馬云妥協了。“既然你一定要來，那就來吧，來幫我們管錢吧，我們正需要你這樣懂法律、財務的高級人才！”就這樣，蔡崇信火速趕回香港辭掉在InvestorAB的工作，回到杭州正式加盟阿里巴巴。于是，這個在香港年收入達數十萬的高級職業經理人，在1999年的6月份，搖身一變，成為每個月只拿五百塊錢微薄薪水的阿里巴巴創業元老。
　　
　　屢立奇功
　　
　　蔡崇信于1999年6月正式加盟阿里巴巴，擔任CFO一職。上任之初就挑起大梁——著手籌備公司。他的到來，才使公司真正規范化運作。
　　
　　在湖畔花園炎熱的夏夜，蔡崇信揮著汗水對著白板和第一批員工講股份、講權益，將十八份完全符合國際慣例的英文合同，叫馬云和十八羅漢簽字畫押。如果沒有蔡崇信這樣的人加入，阿里巴巴會是一個家族企業，會一直以“感情”、“理想”和“義氣”去維持團隊。
　　
　　蔡崇信到來，將阿里巴巴做成了公司，并以正式合同的形式，將最初十八羅漢團隊的利益綁到了一起。這份參股合同意義重大，它意味著阿里巴巴創始人的股東地位已經在法律上得到完全約定，也為8年之后那場“批量制造富豪”的“造富”運動做好了鋪墊。
　　
　　緊接而來的最大難關就是“錢”。
　　
　　在蔡崇信的操盤下，阿里巴巴一共經歷了3次重要增資。
　　
　　第一次是2000年，也是難度最高的一次。
　　
　　當時，蔡馬二人前往日本軟銀在東京的辦公室與孫正義談判。投資銀行出身的蔡崇信，深諳談判出價之道，即使兩人明知當時的阿里巴巴體質羸弱，根本沒有多少談判籌碼，但一坐上談判桌，馬云即發揮獨有的個人魅力，大談阿里巴巴美麗前景，一旁的蔡崇信雖然不多話，卻在關鍵時刻，對孫正義前兩次的出價勇敢說“不”。
　　
　　最后兩人“完美搭配”，讓孫正義點頭答應拿出2000萬美元，阿里巴巴也憑此躲過了互聯網泡沫破滅帶來的滅頂之災。
　　
　　2004年和2005年，蔡崇信再度替阿里巴巴籌資8200萬美元，并合并雅虎中國，這兩次重要的翻身，不僅讓阿里巴巴有充足的資源建構淘寶網，也因合并雅虎中國，坐穩今天中國第一大電子商務的寶座。
　　
　　其中，蔡崇信2004年四處奔走找錢，第一個想到的地方就是他從小長大的臺灣。經他牽線，中信辜家、富邦蔡家等好幾家臺灣企業家族，都私人掏錢參與增資。
　　
　　最佳拍檔
　　
　　一位投資銀行人士分析，一路走來，蔡崇信操盤的最大難度，就是以馬云為首的經營團隊“根本沒有錢”，這群人手中唯一有的就是“看對市場，卡對位置”。蔡崇信的操盤難就難在如何引進資金，又不能經營權旁落，還能一步步把阿里巴巴推上電商巔峰。這其中，馬云和蔡崇信天衣無縫的搭配，是制勝關鍵。難怪馬云要說，這輩子他要感謝四個人，前二位是讓阿里巴巴引進資金和資源的孫正義和楊致遠，一位是他一直崇拜的武俠小說作家金庸，最后一位，就是蔡崇信。
　　
　　有人問起蔡崇信與馬云如何一起工作？他說：“馬云在杭州工作，而我在香港。我們從未在一個地方一起工作過，但我們每天都會通電話。這些年來，我覺得真正行之有效的一點，就是我們能夠彼此分享的坦誠態度。我可以批評他，他可以批評我，當然我們知道我們不會傷害彼此的感情。這點至關重要。我記得有時當我需要與他在電話中據理力爭時，爭吵的激烈程度達到掛他電話的地步。他對我也是一樣。但是我們都知道這么做是出于保護公司的利益。”
　　
　　“之所以我與馬云合作得很好，是因為對于任何東西而言馬云都沒有據為己有的感覺。換言之，他很愿意承認自己的弱點，他說道：“嘿，這個我不在行。”很多強勢企業家——我肯定馬云作為企業家也是強勢的那種——都會說，“我擅長一切。營銷，我在行。編碼？我也擅長。”
　　
　　蔡崇信和馬云都是1964年出生，除此之外，兩人從家世、學歷到個性，幾乎沒有一樣相同，甚至是南轅北轍。馬云開朗活躍，擅長演講，有獨特的個人魅力；而蔡崇信安靜低調不多言，人很隨和。套用一句俗話，就是兩人原本不同道。但這并不妨礙他們因為共同的目標而合作，他們彼此欣賞對方的能力所長，兩人一動一靜，一外一內，卻是成就今日阿里巴巴龐大帝國的最佳拍檔。